由欣赏到憎恨
早年，陈延年在追求救国真理的过程中，由于受到无政府主义的影响，曾走过一段革命认识上的弯路。二十世纪二三十年代，吴稚晖是中国社会有名的无政府主义代表人物，与陈独秀同在北大任教多年，吴陈两家可谓世交。由于以上缘故，陈延年与吴稚晖曾保持过密切的关系。加之陈延年从小思维敏捷，才智过人，因此得到了吴稚晖的欣赏和喜爱。
1919 年陈延年和弟弟陈乔年一起参加了吴稚晖等人组织的留法勤工俭学活动。在法国，陈延年对吴稚晖镇压、迫害勤工俭学学生的阴谋行径作了坚决的斗争，认清了吴稚晖之流沽名钓誉的本来面目，与其划清了界线。在革命斗争活动中，陈延年逐渐抛弃了无政府主义观点，在思想上也与吴稚晖彻底分道扬镳。
1922 年，陈延年参加了筹建旅欧共产主义组织的革命活动，开始成为一位共产主义分子。同年8 月，他加入中国共产党，并当选为中共旅欧支部的领导成员。对于陈延年的革命思想和行为的转变，吴稚晖恨得咬牙切齿，耿耿于怀而寻机报复。一个偶然的机会，最终使吴的目的得以实现。
陈延年的意外被捕
1927 年6 月26 日上午，上海北施高塔路恒丰里104 号中共江浙区委所在地，王若飞、陈延年、郭伯和、韩步先等人正在召开中共江苏省委成立大会。王若飞传达中央任命，陈延年任江苏省委书记、郭伯和任组织部长、韩步先任宣传部长。就在会议进行中间，陈延年被告知党内一位交通员被捕叛变，该交通员知道江浙区委机关的秘密住所。于是陈延年与王若飞商量宣布提前结束会议，告诫大家要小心谨慎，以防万一。
下午3 时左右，陈延年等人回到恒丰里104 号附近，观察周围动静，见江浙区委机关驻地没有什么异样，便打扮成烧饭师傅，进门清理焚烧有关文件。他刚坐下不久，大批军警包围了恒丰里104 号，陈延年懊悔不已，抄起坐椅和扑上来的敌人进行搏斗，终因寡不敌众而不幸被捕。
交通员虽然叛变，但他并不认识陈延年。陈延年被捕后，化名陈友生，辩称自己是受雇于人的茶房。由于陈延年一贯保持艰苦朴素的生活作风，是党内有名的“六不”不照相、不看戏、不闲游、不上饭馆、不讲穿着、不作私交干部，加之陈延年又身穿短衣，裤腿上还扎着草绳，与一般做粗活的伙夫没什么两样，故敌人也信以为真。军警把陈延年等人押往龙华监狱，同时被捕的还有郭伯和和韩步先。
乘机出卖
陈延年被捕后，自知危在旦夕，但仍沉着机智地与敌人作斗争。中共党组织得悉陈延年被捕后，立即组织营救，经多方打听，知道陈延年在敌人面前并没有暴露身份，立即指示上海济难会中的同志，通过关系疏通国民党办案人员，商定以800 元将陈延年赎出。然而，一件意想不到的事情使整个营救计划落空。
陈延年的早年好友、与陈家世交的上海亚东图书馆经理汪孟邹突然接到从上海警察局寄来的一封信，潦潦草草的几行字：“我某日在某处误被逮捕，关押在市警察局拘留所。我是正式工人，当然不会有什么大问题。不日可讯明释放。现在我的衫裤都破烂了，请先生替我买一套布衫裤送来。”此信署名陈友生，但汪孟邹从字迹上认出信是陈延年写的。
汪孟邹得悉陈延年被捕，心急如焚，衫裤也来不及买，即乘火车到了南京。到南京后汪孟邹急急忙忙找到安徽同乡胡适。见面后，汪便把陈延年的信交给胡适看。胡适认不出陈延年的笔迹，便问汪孟邹：“这是什么人?你知道我生平不听‘假话’，你必须说出姓名，我方可营救他。”汪告诉胡适：“写信人就是陈延年。”胡适表示：“好吧，我设法通过吴稚晖营救他。”分手时，胡适要汪孟邹先回上海等候消息，自己钻进小汽车，直接来到吴稚晖家中，并把信交给了吴稚晖。
吴稚晖本来与陈独秀、胡适都熟，又因信仰无政府主义帮助过陈延年、陈乔年兄弟赴法勤工俭学。但陈独秀文笔不留情，骂过吴稚晖为老狗，又因陈氏兄弟在法国已公开放弃无政府主义转而笃信马克思主义，“四一二”前后坚决反蒋。吴稚晖心里很清楚，陈延年是共产党内反对蒋介石的强硬派，陈在代表共产党与国民党汪精卫、蒋介石谈判合作问题时，总是坚持原则，使他们无隙可乘，蒋介石对陈延年可谓恨之心头。
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