他是农民也是思想者，他的思考引发了这次起义，但也对起义规模和成果形成了制约。陈胜是个另类农民，特别善长思考。一个农夫，在田间地头说了几句话，竟能流传两千多年，至今还被频繁引用，这足以说明陈胜思考的深度、观点的精辟。他想的最多的是富贵问题，他明白穷人致富，不能单打独斗，必须相互提携，做到“苟富贵，勿相忘”。他了解农民，深知大多数人甘于命运摆布，每天都在等待，等待上天赐福好运来临。他也深知自己的思想离经叛道，很难获得理解和支持，所以，他发出了“燕雀安知鸿鹄之志哉”的感叹。他看到了“天下苦秦久矣”的态势，质疑社会的种种不合理性，对天发问，“王侯将相宁有种乎？”这种发问，并不是谁都可以提出的。从陈胜的思考中，分明可以品读到灵魂的叛逆和造反的冲动。思考成果的日积月累，让他跃跃欲试，大泽乡仅是个契机，换个地方，他同样也会“举大事”。遗憾的是，他没有把这种思考贯彻始终，当了张楚王以后，他的思考明显变了路数，活跃度不足。在他看来，富贵已经实现，胜利指日可待，再去想什么富贵问题已无必要。人们常说，思想有多远，人就能走多远，既然他的思考趋于停滞，那么，他所领导的起义似乎也再无前行的可能。
他借助鬼神的影响形成了个人魅力，同时他忽略了把这种魅力扩而大之，军心民意未能得到有效凝聚。起义是临时发起的，没有必要的思想和组织准备。陈胜和吴广不过是个屯长，据考，屯长只管5个人。九百人面临绝境，也面临诸多变数，谁也不能确定这些人将要做出怎样的选择。这时候，陈胜站了出来，通过吴广夜学狐叫，采用藏帛鱼腹的办法，营造“大楚兴、陈胜王”的舆论，形成了陈胜受命于天的氛围，陈胜的魅力由此而生。紧接着陈胜率众杀掉两名将尉，设坛盟誓，攻城略地，万众呼应，其个人魅力也由此达到了颠峰。如果换成刘邦，说不定就能一鼓作气得了天下。但陈胜毕竟不是刘邦，他没有把个人魅力扩而大之，没有在凝聚人心方面做些功课。起义之初，陈胜打出了公子扶苏和楚将项燕的旗号，这两个人社会影响很大，如果旗号不变，这支队伍必将赢得广泛支持，不幸的是，陈胜很快就改弦易辄，亮出了自己的旗帜，从而部分地消解了民众的参与热情。再看他的纲领口号。陈胜提出了两条，一个是“壮士不死则已，死则举大名耳”，另一个是“王侯将相宁有种乎”。这两个意思都带有明显的暴发户倾向，对于苦秦暴政、渴求安宁的底层民众并没有更多意义，号召力自然有限。此外，还可以考察一下他的领导行为。陈胜称王后，派头很大，岳父来了，想沾沾女婿的光儿，陈胜礼节不周放不下架子，气得老头儿大骂一通，不辞而去。过去一块耕雇的伙伴来了，因不懂规矩，还老是提起陈胜贫穷时的窘迫，被陈胜一杀了之，吓得穷哥们儿抱头鼠窜。更为严重的是，他还试图以杀树威。葛婴奉命去打东城，这人有点迷湖，立了一个叫襄强的人为王，当他听说陈胜自立为王后，主动杀了襄强。此事让陈胜怒不可遏，立马把葛婴送上断头台。类似情况还有很多，错杀滥杀事件时有发生，后果便是部众离心，斗志瓦解。陈胜先后派出七拨人马，四下里攻城略地，以期扩大战果。但这些人各有打算，有的自立门户，有的擅杀领导，还有的不听招呼，局面失控，败局已定。孟子认为，人和胜过天时地利。人和就能凝聚力量，成就事业。陈胜犯了此忌，人心不聚，失败已不可避免。
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